Промышленность

В момент атаки карбонильной группы ацетильного фрагмента на защищенный гидроксил соседнего атома углерода происходит разрыв одной связи С-О и одновременно образование новой связи О-С, но уже с другой стороны углеродного атома. Так последовательно происходит обращение конфигурации у всех углеродных атомов, при этом ацетильная защита смещается на соседний углеродный атом.

Приведенные примеры, надеемся, достаточно хорошо иллюстрируют поведение углеводов в условиях традиционного кислотно-основного катализа и указывают на то, как важно уметь подбирать условия для избирательного синтеза производных Сахаров. Кислотно-основной катализ, конечно, хороший способ для ускорения реакций углеводов, но он неизбирателен (и особенно в отношении углеводов): протон и гидроксильный ион могут часто произвести изменения совсем не в том месте молекулы, где это необходимо. Поэтому крайне важно заняться поисками избирательно Действующих реагентов, могущих выступать в качестве катализаторов реакций Сахаров. В настоящее время ученые обратились к изучению металлокомплексного катализа, рассчитывая найти эффективно действующие (в том числе и стереоизбирательные) каталитические агенты среди огромного количества уже известных координационных соединений. Мы рассмотрим еще один вид гомогенного катализа, не столь популярного, может быть, как кислотно-основной, но тем не менее интересного по своим возможностям.

Речь идет о так называемом нуклеофильном катализе, общую схему которого удобно представить на примере реакций карбонильной группы с нуклеофильными агентами (Вх и В2 символизируют нуклеофильные центры реагирующих молекул, вступающие в реакцию присоединения по карбонильной группе непосредственно):