Промышленность

Легче всего понять устройство какого-нибудь сложного объекта, если его разрушить на более простые составные части. Так поступают дети, когда хотят узнать, какой же механизм запрятан внутри игрушки. Химики-аналитики придерживаются точно такой же тактики. Однако если зайти слишком далеко, то можно до такой степени развалить объект, что будет очень трудно воссоздать по осколкам истинную его структуру. Например, если вы сожжете глюкозу в обычных условиях аналитического эксперимента, то получите углекислый газ и воду, а подсчитав материальный баланс, придете к эмпирической формуле СвН12Ов. Но эта формула ровным счетом ничего не говорит о структуре молекулы глюкозы, о связи между отдельными функциональными группами и их пространственном расположении. Если вместо глюкозы вы возьмете маннозу или галактозу или вообще любой другой моносахарид с шестью углеродными атомами, то получите точно такой же результат – С6Н1206. Поэтому если мы хотим поближе познакомиться с особенностями углеводных структур, то лучше начать с другого конца – постараться сконструировать какой-нибудь моносахарид из более простых структурных фрагментов.

В качестве такого элементарного «кирпичика» выберем формальдегид. Структура его нам хорошо известна. Кстати, элементарный состав формальдегида (Н2С=0) – один атом углерода на одну молекулу воды – находится в полном соответствии с составом простых углеводов и в этом смысле его можно рассматривать как простейшую «углеводную» структуру. Формальдегид химически очень реакционноспособен и склонен вступать в химические процессы с образованием углерод-углеродных связей. Такие процессы называют реакциями альдольной конденсации.

После сочетания двух молекул формальдегида мы получим один-единственный продукт – гликолевый альдегид, но уже на следующей стадии начинаются сложности. Молекула формальдегида может в принципе присоединиться к карбонильной группе гликолевого альдегида двумя способами – «по ту и другую сторону» группы С=0, и в результате присоединения образуются две совершенно однотипные структуры, имеющие одинаковый элементарный состав, но различное расположение ОН-группы при втором углеродном атоме (здесь и далее всюду нумерацию углеродных атомов будем вести от карбонильного углерода).