Промышленность

Направленный синтез органических структур с заданной асимметрией углеродного атома принадлежит к числу одной из сложных экспериментальных проблем органической химии. Во всех случаях, когда в ходе реакции возможно возникновение нового асимметрического центра, образуются всегда оба изомера, как это имеет место, например, при реакции образования полу-ацеталя:

Образование не одного, а одновременно двух диастереомеров (I) и (II) является результатом того, что карбонильная группа почти равнодоступна для атакующего агента НВ с обеих сторон плоскости, в которой расположена двойная связь. Точно такая же картина наблюдается и при замыкании линейной углеводной молекулы в кольцо: при взаимодействии ОН-группы при углеродном атоме С5 или С4 с карбонильной группой при C1 образуются два изомера (аномера), различающиеся пространственным расположением гликозидного гидроксила. С аналогичной ситуацией встречаются и при конденсации формальдегида по реакции Бутлерова и при любых других процессах наращивания углеродной цепи в углеводах:

Какие же пути существуют для стереонаправленного синтеза углеводных структур? Заметим сразу, что общими принципами и методами синтеза стереоизомерных форм сахароз химики пока еще не располагают. Речь можно вести о решении частных вопросов, например, о построении отдельных структурных фрагментов молекул, о введении заместителей в заданное положение углеводной молекулы. В химии углеводов получили большое развитие экспериментальные методы, основанные на эффектах соучастия соседних групп. Этот подход можно иллюстрировать следующей принципиальной схемой: