Промышленность

Обратимся теперь к реакции Бутлерова – конденсации формальдегида с образованием простых сахаров. Некоторое представление о механизме развивающихся при этом процессов могут дать символические схемы 1 и 2, о которых мы говорили в начале брошюры. Элементарным актом этих реакций является образование углерод-углеродной связи между молекулой формальдегида и карбонильной группой полиоксиальдегида. Для осуществления этого акта необходимы щелочные среды, в которых происходит формирование карбанионов. Наиболее активны в качестве катализаторов гидроокиси щелочно-земельных элементов, и особенно гидроокись кальция. За сто с лишним лет, прошедших со времени открытия этой реакции, было перепробовано огромное число разнообразных агентов в попытках подобрать наиболее активный и избирательно действующий катализатор. Однако исследования в этом направлении пока не привели к решению основной проблемы – направленному синтезу моносахаридов заданной структуры.

Наращивание звеньев Н-С-ОН – стереохимически неуправляемый акт, и в результате в реакционной среде спонтанно развивается сеть параллельных реакций. Проблема стереоизбирательного катализа как раз и состоит в том, чтобы ускорить только одну из этих реакций, что позволит быстро выводить продукт из зоны реакций и предотвратить его дальнейшие химические превращения. Это очень важно, потому что в щелочных средах могут происходить таутомерные превращения Сахаров и их ретроальдольный распад с последующим участием продуктов распада в реакциях альдолькой конденсации. Реакция должна протекать при низких температурах, потому что при повышении температуры начинают развиваться процессы, связанные с образованием муравьиной кислоты и метанола. Ко всему этому надо добавить, что реакция Бутлерова – процесс автокаталитический.