Промышленность

Полученные глицериновые альдегиды – оптически активные соединения, вращающие плоскость линейно поляризованного света вправо (D-форма) и влево (L-форма). Они дают начало двум сериям продуктов последующего присоединения молекулы формальдегида. Как и на второй стадии, формальдегид может присоединиться к группе СО глицеринового альдегида двумя способами. В результате на третьей стадии образуются уже четыре соединения одинакового состава, но с различным расположением Н – и QH-групп при втором и третьем углеродных атомах.

Нетрудно заметить, что наращивание еще одного фрагмента Н-С-ОН приведет к образованию восьми структур с пятью углеродными атомами (пентоз) – четырех структур D-ряда и четырех структур L-ряда. Так, из D-эритрозы мы получим D-арабинозу и D-рибозу, а из последних – D-глюкозу, D-маннозу, D-а л лозу и D-альтрозу. Совершенно аналогичным образом из D-треозы образуются сначала D-ксилоза и D-лик-соза, а из последних – D-гулоза, D-идоза, D-галактоза и D-талоза (рисовать мы их не будем). В итоге пяти стадий конденсации формальдегида мы получили восемь шестиатомных Сахаров (гексоз) D-ряда, а с учетом структур L-ряда – 16 гексоз.

Казалось бы, этот процесс можно продолжать до бесконечности и получать все более сложные линейные структуры аналогично тому, как это имеет место при процессах поликонденсации с образованием линейных полимеров. Такого, однако, не происходит, и уже на стадии формирования пентоз начинает действовать другой (внутримолекулярный) фактор – «сворачивание» углеводной цепи в кольцо и замыкание карбонильной группы на углеродный атом С4 или С5 с образованием внутримолекулярного кислородного мостика. Так образуются пятиатомные (фуранозные) и шестиатомные (пиранозные) углеводные кольца с характерным для каждого из представителей пентоз и гексоз расположением гидроксильных групп относительно плоскости углеводного кольца.

Для написания этих структур в литературе часто используются так называемые проекционные формулы Хеуорса, примером которых могут служить две из представленных ниже пиранозных структур D-глюкозы (2) и (3). Такое изображение получается, если мысленно расположить углеводное кольцо почти под прямым углом к бумаге и обращенную к наблюдателю часть кольца поместить внизу рисунка, а вторую половину кольца – наверху рисунка. При этом гидроксильные группы автоматически располагаются (в соответствии с их конфигурациями) над кольцом или под ним.