Промышленность

Циклические структуры моносахаридов типа (2) и (3) сами по себе неустойчивы и в водных растворах самопроизвольно превращаются друг в друга через стадию образования .ациклической формы (і) со свободной альдегидной группой. Это явление, впервые обнаруженное в 1847 году французом Анри Дюбргнфо, носит название мутаротации и легко наблюдается по изменению угла вращения плоскости поляризованного света свежеприготовленными растворами моносахаридов. Многие синтетические N-гликозиды также испытывают мутаротацию (или, как иногда называют, аномеризацию), а вот О-гликозиды в подавляющем большинстве случаев устойчивы: переход от одной а номерной формы О-гликозида к другой требует обычно довольно жестких воздействий кислот или щелочей.

При помощи О-гликозидной связи моносахариды соединяются с разнообразными органическими молекулами, имеющими свободную гидроксильную группу, в том числе и с другими моносахаридами. В последнем случае имеет место образование дисахаридов, трисахаридов, полисахаридов. Учитывая, что моносахариды располагают несколькими ОН-группами, можно представить себе, сколь велико разнообразие молекулярных структур, возникающих при сочетании друг с другом нескольких моносахаридных звеньев. Например, D-глюкоза может при взаимодействии с другой молекулой D-глюкозы привести к образованию П дисахаридов, различающихся местом привязки гликозидного центра одной молекулы к ОН-группам второй молекулы, а также конфигурацией самой О-гликозидной связи. Поэтому при наименовании производных моносахаридов и олигосахаридов указывают тип связи, номера углеродных атомов, участвующих в связке, и конфигурацию этой связи. К примеру, символ {Ц1-4) означает, что первый углеродный. атом одной молекулы моносахаридов связан с четвертым углеродным атомом другой молекулы гликозидной связью, имеющей реконфигурацию. Иллюстрируем это примером структуры дисахарида (6) – мальтозы.