Промышленность

Нейраминовая кислота синтезируется в организме по механизму альдольной конденсации пировиноградной кислоты и D-маннозамина:

Полагают, что именно она препятствует «посадке» болезнетворных вирусов на поверхность клетки и прохождению их через клеточную мембрану. В этом смысле нейраминовая кислота является своего рода «личной охраной» клетки. Но и вирусы не топтались на месте и в ходе эволюции выработали «оружие ближнего боя» – фермент нейраминидазу, которая отщепляет нейраминовую кислоту от углеводной защиты клетки, чем и способствует закреплению их на клеточной поверхности.

Вот еще одна важная функция Сахаров – обезвреживание некоторых продуктов распада белков, аминокислот и токсичных соединений. Принцип обезвреживания заключается в привязке вредного соединения по гликозид-ному центру D-глюкуроновой кислоты. В результате образуется D-глюкоуронид, который легко выносится из организма с мочой. Например, фенол, образующийся в организме при трансформации фенилаланина и тирозина, при взаимодействии с D-глюкуроновой кислотой (19) дает О-фенил-О-глюкоуронид (20), который и выводится из организма.

Трудно сказать, почему привязка заведомо токсичного вещества к сахарам снижает его токсичность. Но это действительно так, в чем убеждают нас многочисленные данные. Например, глюкозид мизеротоксин (21), встречающийся в растениях вида астрагалус, – вещество, в целом безвредное до тех пор, пока не произойдет распад его по О-гликозидной связи. Но, попав в желудок животного, он гидролизуется до глюкозы и 3-нитропропанола – вещества очень ядовитого, оказывающего сильное воздействие на процессы окислительного фосфорилирования. Еще пример: растительный гликозид циказин (22), обнаруженный в некоторых тропических видах саговников. Тоже безвредное вещество, но после высвобождения из «углеводного плена» его агликона – метилазоксиметанола – он становится более опасным, чем 3-нитропропанол. Этот агликон – сильный канцероген, вызывающий у крыс стойкие злокачественные новообразования. Показателен тот факт, что у тех подопытных крыс, которые были лишены кишечных бактерий, способных расщеплять циказин, потребление семян саговников не вызывало образования опухолей.