Промышленность

В отличие от наиболее употребительных в кислотном катализе минеральных кислот, типа соляной или серной, йодная кислота НЮ4 функционирует уже не как кислотный катализатор, а как типичный окислитель, притом специфически действующий на гликольные группировки окислитель. Окисление сопровождается разрывом углерод-углеродной связи по месту нахождения гликольного фрагмента и образованием альдегидных групп:

Это свойство йодной кислоты обнаружил в 1928 году Малапраде. В 1936 году Джексон и Хэдсон использовали эту реакцию в химии Сахаров и полисахаридов, и она в настоящее время широко применяется для структурно-химических исследований сложных углеводных объектов. Йодная кислота не затрагивает ни О-гликозидные связи, ни полуацетальный кислородный мостик, поэтому по продуктам окислительного распада можно получить достоверные сведения о структуре исходного углеводного звена как в простых производных моносахаридов, так и в сложных полисахаридах.

Катализ реакций гидроксильных групп углеводов – одна из самых сложных и еще далеко не изученных областей современной химии углеводов. На первый взгляд это утверждение представляется несерьезным. В самом деле, катализируемые процессы образования эфиров целлюлозы и других полисахаридов давно уже вошли в практику получения большого количества ценных продуктов. О чем же речь? Представим себе, что в ходе тонкого органического синтеза нам потребовалось ввести некоторый заместитель в строго определенное положение углеводной цепи, например по четвертому углеродному атому (С4) глюкозы. Естественно, надо подумать о том, как быть с остальными гидроксилами при Q, С2, С3 и Св; они, конечно, не останутся в стороне и при проведении реакции будут реагировать так же (примерно), как и гидроксил при С,.